Drenthe heeft een eeuwenlange scheepvaarthistorie.
Het oudste bewijs hiervan vormt de bekende kano van Pesse die uit 6500 v.Chr. stamt en als oudste boot ter wereld kan worden beschouwd. Dit is echter een uitzonderlijk voorbeeld.
Scheepvaart van enige omvang kwam pas in de Late Middeleeuwen op gang. In de 14e eeuw werd er al gebruik gemaakt van een groot aantal Drentse riviertjes en stromen voor het transport van turf. Er werd toen bijv. gevaren op de Hunze, de Wapserveensche- of Vledder Aa, de Wold Aa, de Reest, de Leisloot bij Ruinerwold en de Sethe (Meppelerdiep). Deze vroege scheepvaart was bescheiden van omvang. De vaartuigen waren hoogstens 8 tot 10 m lang, 2,5 m breed en hadden een diepgang van 50 tot 75 cm. Grotere schepen konden alleen tot de Drentse enclave Dingstede onder Meppel komen.
Omstreeks 1400 werden enkele nieuwe vaarwegen gegraven waardoor de scheepvaart kon toenemen. Zo werd de benedenloop van de Hunze sterk verbeterd door de aanleg van het Schuitendiep naar de stad Groningen. Hierdoor kreeg de turfvaart vanuit de Oostermoerse venen naar Groningen een belangrijke stimulans. In 1403 werd te Groningen, mogelijk naar aanleiding van deze aanleg, het Schuitenschuiversgilde opgericht. Rond diezelfde tijd werd er bij Meppel een vaarweg aangelegd van Dingstede naar Hesselingen genaamd de Richte graven, waardoor grotere schepen dichter bij Meppel konden komen. In andere delen van Drenthe kwam in de 15e en 16e eeuw ook scheepvaart voor. Zo werd in 1525 al gevaren op het Peizerdiep en rond 1560 werd vanuit het Leekstermeer een schipsloot gegraven naar het zuidwesten (Leekster Hoofddiep). De benedenloop van de Drentsche A en het Hoornsche Diep was halverwege de 16e eeuw bevaarbaar tot Schipborg.
De Drentse scheepvaart bleef tot het einde van de 16e eeuw bescheiden van omvang en concentreerde zich voornamelijk rond Meppel en in de Oostermoerse venen. Toen in de 17e eeuw de grootschalige turfafgravingen op gang kwamen en talloze kanalen en wijken voor de afvoer werden aangelegd, nam de scheepvaart in Drenthe snel in omvang toe. De turfafvoer uit de veengebieden vond grotendeels plaats met pramen die vanuit het Hoogeveen en de Smilder venen naar Meppel en Zwartsluis voeren. Grote zeegaande potschepen vervoerden de turf naar Amsterdam en Zwolle. Vanuit de Oostermoerse venen werd de turf met snabben naar Groningen gebracht.
In de 18e en 19e eeuw was de scheepvaart een vrij omvangrijke bedrijfstak in Drenthe geworden. Grote Drentse schippersgemeenschappen waren in de loop van de tijd ontstaan in Hoogeveen, Meppel, Smilde en Gasselternijveen (zie: Schipperij). Hoogeveen telde 500 schippers in 1890 en in Meppel waren datzelfde jaar 219 schippers gevestigd. Tot het begin van de 20e eeuw voeren deze schippers voornamelijk met houten pramen (zie: Praam) in de turfvaart. Daarna kwamen ijzeren tjalken, aken en klippers in gebruik. De turfvaart maakte toen geleidelijk plaats voor het vervoer van een grote diversiteit aan ladingsoorten.
Drenthe kende ook al vroeg kustvaart. In de 16e eeuw werd al vanuit Meppel op de Zuiderzee gevaren en in de 18e eeuw kwam in Gasselternijveen de zeilende kustvaart op de Noord- en Oostzee op gang. In de 20e eeuw had Gasselternijveen één van de grootste kustvaartgemeenschappen van het land. Na 1920 maakte de vaart met zeilschepen op de Drentse wateren geleidelijk plaats voor de gemotoriseerde binnenvaart. Met steilstevens, motorklippers, kasten en schepen van het type 'luxe motor' werd nog tot in de tweede helft van de 20e eeuw vracht door Drenthe vervoerd.
Vanaf omstreeks 1960 nam de omvang van de binnenvaart in Drenthe sterk af. Op 1 januari 2002 had Drenthe van alle Nederlandse provincies de kleinste binnenvaartvloot. Er waren toen 52 schepen in Drenthe geregistreerd. Dit aantal valt in het niet bij de binnenvaartvloot van Zuid-Holland waar toen 2994 binnenschepen stonden geregistreerd.
De meeste Drentse kanalen zijn tegenwoordig te smal en te ondiep voor de moderne binnenvaart. Veel vaarwegen zijn rond 1970 gedempt of afgesloten voor de scheepvaart. Zo is het Oranjekanaal sinds 1976 geen doorgaande scheepvaartverbinding meer. In Hoogeveen zijn de meeste vaarwegen zelfs verdwenen. Dankzij een speciaal daarvoor opgerichte politieke partij (Stadswacht) kon Meppel dit lot deels worden bespaard. Ook de Drentsche Hoofdvaart en de Hoogeveensche Vaart, vroeger
twee van de belangrijkste Drentse vaarwegen worden tegenwoordig nauwelijks meer voor de beroepsvaart gebruikt. Binnenvrachtvaart vindt nu hoofdzakelijk plaats naar Meppel, waar zich langs het Meppelerdiep de meeste havenfaciliteiten bevinden, en naar Coevorden waar een goede verbinding bestaat over het Coevorden-Vechtkanaal. Voor beide plaatsen geld dat zij mede dankzij een sterke verbetering van de algehele infrastructuur hun scheepvaartbedrijvigheid hebben kunnen behouden. De nog bestaande doorgaande kanalen en vaarten in Drenthe zijn nu een paradijs voor de watersportlief-hebber. Enkele gemeenten hebben daar op ingespeeld.
Vanaf de jaren '80 van de 20e eeuw werden op verschillende plaatsen voorzieningen aangelegd voor de recreatievaart. Zo zijn er onder ander jachthavens aangelegd in Meppel, Coevorden en bij het Zuidlaardermeer en zijn er enkele toeristische vaarroutes opgezet. Om dit vaartoerisme nieuwe kansen te geven gaan er de laatste jaren steeds meer stemmen op om de kanalen in Drenthe weer bevaarbaar te maken.
